Нью-Йорк, 1960-е. В самом сердце Медисон-авеню располагается рекламное агентство «Стерлинг-Купер», где кипит жизнь и борьба за клиентов. Креативный директор Дон Дрейпер, виртуоз убеждения и скрытых игр, умело лавирует между интригами, стремясь сохранить лидерство в фирме. Его профессиональные успехи и личные драмы разворачиваются на фоне стремительных перемен в американской культуре и политике.
За стенами офиса Дрейпер скрывает сложное прошлое, а его коллеги сталкиваются с собственными вызовами — от карьерных амбиций до семейных кризисов. Все это переплетается с ключевыми событиями эпохи: движением за гражданские права, холодной войной и растущим влиянием массмедиа, создавая многогранный портрет времени, полного противоречий и надежд.